diff --git a/collects/tests/mzscheme/optimize.ss b/collects/tests/mzscheme/optimize.ss
index 3fe12d4f33..fae0aa94a5 100644
--- a/collects/tests/mzscheme/optimize.ss
+++ b/collects/tests/mzscheme/optimize.ss
@@ -139,22 +139,31 @@
     (bin #t '< 100 200)
     (bin #f '< 200 100)
     (bin #f '< 100 100)
+    (bin #t '< -200 100)
+    (bin #f '< 100 -200)
 
     (bin #t '<= 100 200)
     (bin #f '<= 200 100)
     (bin #t '<= 100 100)
+    (bin #t '<= -200 100)
+    (bin #f '<= 100 -200)
 
     (bin #f '> 100 200)
     (bin #t '> 200 100)
     (bin #f '> 100 100)
+    (bin #f '> -200 100)
+    (bin #t '> 100 -200)
 
     (bin #f '>= 100 200)
     (bin #t '>= 200 100)
     (bin #t '>= 100 100)
+    (bin #f '>= -200 100)
+    (bin #t '>= 100 -200)
 
     (bin #f '= 100 200)
     (bin #f '= 200 100)
     (bin #t '= 100 100)
+    (bin #f '= -200 100)
 
     (un 3 'add1 2)
     (un -3 'add1 -4)